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O primeiro automóvel da marca norte-americana Chrysler, fundada por Walter Percy Chrysler, foi apresentado a 5 de Janeiro de 1924, com a designação de Six. Tratava-se de um automóvel de gama média que apresentava uma série de novidades pouco comuns nesse tipo de viaturas, como um motor de alta-compressão com pistões de alumínio. Walter Chrysler tinha adquirido experiência no ramo automóvel ao trabalhar em cargos de chefia de empresas como a Buick ou a General Motors.
Dois anos depois, a Chrysler entrou no segmento dos carros de luxo. Em 1928, a Chrysler, que tinha Walter Chrysler como presidente, comprou a Dodge, uma importante empresa de fabrico de motores. Nesse ano começou a produzir os modelos De Soto e Plymouth. Em 1935 Walter Chrysler demitiu-se da presidência da empresa, numa altura em que esta era já das principais marcas de automóveis norte-americanas.
Durante a Segunda Guerra Mundial, a Chrysler forneceu às forças aliadas cerca de meio milhão de caminhões Dodge, assim como tanques Sherman M4, os mais utilizados pelas tropas norte-americanas.
Em 1957, depois de uma grande expansão interna no pós-guerra, a Chrysler formou uma equipe de operações internacionais sediada na Suíça para vender os seus modelos na Europa. O ano de 1958 ficou marcado por uma inovação mundial introduzida pela marca, ao disponibilizar nos seus modelos o controlo automático de velocidade. No ano seguinte, lançou um dos primeiros carros compactos da história do automóvel, o Plymouth Valiant.
Em 1983 lançou-se na produção de mini-carrinhas, a Dodge Caravan e a Plymouth Voyager, criando assim um novo segmento de mercado. No ano seguinte, adquiriu parte da Maserati e em 1987 comprou a Lamborghini, ambas marcas italianas de prestígio. Em 1992 apresentou o Dodge Viper, um carro superdesportivo de dois lugares que foi o primeiro da marca a ter origem numa plataforma comum a outros modelos Chrysler. Quatro anos depois a marca já era vendida em mais de cem países. O modelo mais vendido era o Jeep Cherokee. Nesse ano, a Chrysler foi considerada pela conceituada revista de negócio "Forbes" como a empresa do ano. O nome Chrysler LLC foi adotado após a dissolução da DaimlerChrysler AG em 2007: Em 14 de maio de 2007 foi anunciada a venda da Chrysler para o Cerberus Capital Management, tendo em vista a não-realização das sinergias prevista na época da fusão. A Chrysler LLCcontinua existindo sendo proprietária das marcas Dodge, Chrysler e Jeep.